Первым важным политическим событием, с которым традиция связывает пифагорейцев, была война Кротона с Сибарисом. В битве, происшедшей около 510 года до н. э., кротонское войско во главе с пифагорейцем Милоном наголову разгромило сибарисов и разрушило их город. Победа над Сибарисом сделала Кротон самым сильным из городов Южной Италии; соседние полисы стали зависимыми от него «союзниками». Вместе с тем эта победа привела к первой вспышке антипифагорейского движения, известной как заговор Ки-лона. Аристоксен сообщает о нем следующие подробности «Килон, кротонский муж, по своему роду, славе и богатству происходил из первых граждан, но был в остальном человеком тяжелым, тиранического нрава, насильником и сеятелем смуты. Всячески желая присоединиться к пифагорейскому образу жизни, он пришел к Пифагору, когда тот был уже стариком, но был им отвергнут по указанным причинам. После этого он и его друзья начали яростную борьбу против Пифагора и его соратников». Дома пифагорейцев и их имущество были разгромлены и разграблены, многие из пифагорейцев погибли.
Роль Пифагора в событиях этого времени оценить очень трудно Аристоксен ограничивается короткой ссылкой на то, что «из-за этих событий Пифагор уехал в Метапонт, где, говорят, и окончил свою жизнь». Дикеарх также подтверждает, что он перебрался в Метапонт, правда, после безуспешных попыток осесть в Каулонии, Локрах и Таренте, куда его не пустили. Из дальнейшего рассказа Дикеарха следовало, что «Пифагор умер, бежав в метапонтийский храм Муз, где провел сорок дней без пищи». Последовала ли смерть Пифагора сразу же после бегства в Метапонт, или между этими событиями прошло какое-то время? Если принять версию Дикеарха, то Пифагор умер еще до конца VI века до н. э., поскольку мятеж Килона произошел, вероятно, вскоре после войны с Сибарисом, хотя когда именно — неизвестно Вероятнее всего, Пифагор скончался в середине 90-х годов V века до н. э. Обстоятельства его смерти говорят о том, что он и в Метапонте продолжал заниматься политикой: смерть в храме от голода (если, конечно, это реальная деталь) указывает на политические преследования.
Несколько слов о семье Пифагора. Его женой обычно называют Теано, дочь пифагорейца Бронтина. Однако в более поздних источниках она фигурирует как жена Бронтина и (или) дочь Пифагора. В псевдопифагорейской литературе Теано была чрезвычайно популярна. Ей приписывалось множество сочинений, писем и масса нравоучительных высказываний, которые рисовали образ идеальной жены и матери. Столь же запутанны и сведения о детях Пифагора Тимей сообщает, что «дочь Пифагора была в девичестве первой в хороводе девиц, а в замужестве — первой в хороводе замужних» Согласно Порфирию, ее звали Мийа.